Dropbox上のファイル名を大文字から小文字（または小文字から大文字）に変更すると、同期している他のマシン（Mac／Win）ではその変更が同期されません。

例えば SAMPLE.JPG を sample.jpg に変更した場合、同期している他のマシンでは SAMPLE.JPGのままです。

解決方法

ここでは分かりやすくするため、WinとMacの2台で同期している場合で説明します。
（Win同士、Mac同士でも同じです）

Win：「SAMPLE.JPG」を「sample.jpg」に変更した

Mac：「SAMPLE.JPG」のまま（同期されない）

解決方法にはいくつかの方法がありますが、問題もあります。
それは同期先のマシンが起動していないと、ファイル名の大文字／小文字まで同期してくれないということです。
Dropbox上でVersion Historyを見ると変更はされていますが、同期先のマシン（上記の例の場合Mac）は変更されません。同期先のマシンが起動している場合は変更されます。

以下、具体的な方法です。
ここではWinで「sample.jpg」、Macで「SAMPLE.JPG」となっている場合を例に説明します。

ファイルをコピーし、元の名前に戻す

1. Winで「sample.jpg」をコピーし、「コピー 〜 sample.jpg」を作成します。
   Macにも「コピー 〜 sample.jpg」が作成されます。
2. Winで「sample.jpg」を削除します。
   Macでは「SAMPLE.JPG」が削除されます。
3. 「コピー 〜 sample.jpg」を「sample.jpg」に変更します。
   Macでも「コピー 〜 sample.jpg」が「sample.jpg」に変更されます。

ファイルを「My Dropbox」フォルダの外に出し、元に戻す

1. Winの「sample.jpg」を「My Dropbox」フォルダの外に移動します。
   Macでは「SAMPLE.JPG」が削除されます
2. Winで「sample.jpg」を「My Dropbox」フォルダの中に戻します。
   Macに「sample.jpg」が追加されます。

ファイル名をリネームし、元に戻す

1. Winの「sample.jpg」を例えば「_sample.jpg」に変更します。
   Macの「SAMPLE.JPG」が「_sample.jpg」に変更されます。
2. Winで「_sample.jpg」を「sample.jpg」に変更します。
   Macの「_sample.jpg」も「sample.jpg」に変更されます。

上記いずれの方法も同期先のマシン（上記の例の場合Mac）が起動していて、一つ一つの操作結果が同期されてから次の操作に進んでください。